La naissance de San Leonardo remonte au mariage de Theodolinda et Autari en 589, qui eut lieu dans les champs de l'actuel domaine. En 1215, les travaux de construction de l'église de San Leonardo et, par conséquent, du monastère correspondant ont commencé. Selon les archives, une certaine famille était déjà présente depuis 1646 au plus tard : les Gresti. Ils ont repris le couvent en 1770 et l'ont transformé en tenuta. Lorsque les Guerrieri Gonzaga s'y installèrent en 1894, Cupidon entra en jeu. Gemma de Gresti a épousé Marchese Tullo de la famille Gozenga et le domaine viticole est ainsi automatiquement passé entre les mains des Guerrieri Gonzaga. Marchese n'était cependant pas un viticulteur passionné. Cela ne devait changer qu'avec son petit-fils Carlo.
Carlo Guerrieri Gonzaga était plus ou moins fasciné par la viticulture depuis le début de sa jeunesse. Il a étudié l'œnologie à Lausanne et a exploré certaines régions viticoles en France et en Toscane. En Toscane, il s'est lié d'amitié avec le marquis Mario Incisa della Rocchetta et a appris de lui tous les secrets de l'assemblage bordelais. Il a mis ses connaissances en pratique pendant une cinquantaine d'années au Tenuta San Leonardo et a créé un bar à vin à l'entrée de la villa ainsi que son propre magasin commercial à Rovereto au milieu des années 1960. Depuis 2001, son fils Marquis Anselmo a rejoint l'exploitation viticole. Au début, il n'a fait qu'assister son père dans la gestion, mais aujourd'hui, il continue à diriger le Tenuta San Leonardo et montre la même passion pour le vin, le Trentin et le paysage. Depuis 2015, la viticulture est pratiquée selon les normes biologiques, par respect pour la nature.
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